BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!
PICTURESQUE LANDMARK GUESTHOUSE WITH CELEBRATED RUM BAR... Steeped in the rich 19th century lore of treasure hunts, romantic rum-running adventures, daring bootleggers, and notorious moonshiners and racketeers, the Bootlegger Bay room within the Speakeasy Inn is nestled in true Key West magic. This unique conch-style adult-only retreat is brimming with authentic stories of derring-do during Prohibition days. The inn was the home of Raul Vasquez, a cigar selector at the local Gato cigar factory, whose true passion was rum running between Key West and Cuba. He cut a colorful swath in this southernmost community, smuggling rum and storing it in his "secret cellar" - one of the few basements in Key West! The Inn's tropical decor features hand-crafted beds and tables made from original 1876 Dade County pine, reflecting a respectful nod to its most illustrious history. You are right on Duval Street, renowned for its proliferation of whimsical art galleries, stellar restaurants and relaxing bars. Nestled in the heart of Old Town, you are only a couple blocks from the beach and the Southernmost Point. ***All guests must be 21 years of age or older as this is an adult only property AND the primary renter must be 25 years of age or older.
DETAILS AND AMENITIES... On the first floor of the Speakeasy Inn resides the Rum Bar, which boasts an impressive selection of delicious rums from all over the globe. Join us for our rum tastings of both vintage and popular rums. Each guest room offers outdoor seating for its occupants. Amenities in the rooms include flat screen TVs, individually operated ACs, coffee makers, refrigerators, microwaves, and all rooms have private bathrooms with showers.
SLEEPING ARRANGEMENTS... The Bootlegger Bay room is located downstairs and offers a queen bed. Enjoy a stocked kitchenette, a shower bathroom and a clothing hanging bar for your convenience.
OUTDOOR LIVING... Take in the island air and sip on your frosted cocktail just outside of your room, with cushioned seating for your enjoyment. Upstairs features our wraparound porch overlooking Duval Street, a favorite people-watching spot! It has been restored to perfection for the pleasure of our guests.
PARKING... Parking is an additional $15/day plus tax and is limited, and not guaranteed. The lot is located 1/2 block away and an address will be provided upon payment. You may secure your space by requesting to add it to your reservation at any time but we suggest reserving in advance to guarantee availability. There are also some free spaces on street, as well as metered spaces in the surrounding area.
PETS... This is not a pet-friendly inn.
Cancellations requested at least 30 days prior to arrival receive a full refund. Cancellations requested at least 14 days prior to arrival receive a 50% refund.
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Diese Unterkunft wird von einem professionellen Gastgeber verwaltet. Die Vermietung erfolgt zu gewerblichen, geschäftlichen oder beruflichen Zwecken.
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Beim Check-in werden ggf. ein Lichtbildausweis und eine Kreditkarte, Debitkarte oder Kaution in bar für unvorhergesehene Aufwendungen verlangt.
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Der Gastgeber hat nicht angegeben, ob es in der Unterkunft einen Kohlenmonoxidmelder gibt; wir empfehlen, einen tragbaren CO-Melder mitzubringen.
Der Gastgeber hat angegeben, dass es in der Unterkunft einen Rauchmelder gibt
Zu den Sicherheitsvorrichtungen dieser Unterkunft gehören ein Feuerlöscher und ein Riegelschloss.
Zur Gegend
Key West
Diese Wohnung befindet sich am Meer und liegt in der Gegend Altstadt Key West, einem Stadtviertel von Key West. Ernest Hemingway Home and Museum und Southernmost Point gehören zu den wichtigen Sehenswürdigkeiten. Wer auch die Natur der Region bewundern möchte, sollte Folgendes besuchen: Strände der Florida Keys und Fort Zachary Taylor Historic State Park. Ebenfalls einen Besuch wert sind diese beiden Highlights: Key West Butterfly and Nature Conservatory und Florida Keys Eco-Discovery Center. Erlebe Wasserspaß pur beim Tauchen, beim Schnorcheln und beim Segeln ganz in der Nähe oder genieße einfach die Natur beim Radfahren.
Key West, FL
In der Umgebung
Duval Street - 1 Gehminute - 0.0 km
South Beach - 3 Gehminuten - 0.3 km
Key West Butterfly and Nature Conservatory - 3 Gehminuten - 0.3 km
Ernest Hemingway Home and Museum - 4 Gehminuten - 0.4 km
Southernmost Point - 5 Gehminuten - 0.4 km
Fortbewegung vor Ort
Flughafen Key West Intl. (EYW) – 12 Fahrminuten
Restaurants
Circle K - 1 Gehminute
Cuban Coffee Queen (Duval) - 1 Gehminute
Southernmost Point Bar in the USA - 4 Gehminuten
Banana Cafe - 1 Gehminute
Old Town Tavern - 4 Gehminuten
Häufig gestellte Fragen
Ist BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches! haustierfreundlich?
Nein, in dieser Unterkunft sind Haustiere nicht erlaubt.
Wie viel kostet ein Aufenthalt im BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Gültig ab 5. Okt. 2026: Die Preise für 1 Übernachtung für 2 Erwachsene im BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches! am 28. Dez. 2026 beginnen bei 898 € (inklusive Steuern und Gebühren). Dieser Preis basiert auf dem niedrigsten Preis pro Nacht innerhalb der nächsten 30 Tage, der jeweils in den letzten 24 Stunden gefunden wurde. Die Preise können sich ändern. Wähle deine Reisedaten, um genauere Preise zu erhalten.
Wie viel kostet das Parken bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Auf dem Gelände der Unterkunft stehen Parkplätze zur Verfügung.
Wann ist der Check-in bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Check-in ab: 15:00 Uhr.
Wann ist der Check-out bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Check-out ist um 11:00 Uhr.
Wo befindet sich BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Dank der ausgezeichneten Lage (Altstadt Key West) ist diese Ferienwohnung nur wenige Schritte entfernt von: City Zoo Gallery und Duval Street. Ebenfalls höchstens 10 Minuten entfernt: Strände der Florida Keys und Ernest Hemingway Home and Museum.
Bewertungen
10
Außergewöhnlich
Die Bewertungen werden in chronologischer Reihenfolge angezeigt, unterliegen einem Moderationsprozess und wurden verifiziert, sofern nicht anders angegeben.
7 von insgesamt 7 Gästebewertungen haben eine Bewertung von 10 - Hervorragend
10 – Hervorragend
7
0 von insgesamt 7 Gästebewertungen haben eine Bewertung von 8 - Gut
8 – Gut
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6 – Okay
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2 – Ungenügend
0
10/10
Sauberkeit
10/10
Personal & Service
10/10
Ausstattung
10/10
Zustand der Unterkunft
10/10
Check-in
10/10
Kommunikation
10/10
Lage
10/10
Genauigkeit des Onlineauftritts
Bewertungen
Bewertung von einer Partner-Website
10/10 – Hervorragend
Debbie M.
13. Feb. 2026
In the middle of all the action!
Rating Details:
The property manager was very helpful.
The vacation rental was spotless.
I was very happy with the location.
I was more than satisfied with the condition of the vacation rental.
Overall, I recommend this vacation rental.
Reviewer Comments:
Very good experience. The owners/management company was wonderful! Could walk to everythin, including the ferry that goes to Dry Torgogus, as well as the airport.
Antwort von VrboOwner am 14. Feb. 2026
It makes us so happy to know you had a great time as our guest Debbie! We loved having you as our treasured guest and hope to see you again!
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
Andrea F.
3. Sept. 2026
Gut: Sauberkeit, Check-in, Kommunikation, Lage und Genauigkeit des Onlineauftritts
Friendly people, our room was clean and so homey (room 2 - second floor). No noise from bar on first floor. We walked to most everything, some things we did use uber. It was hot - August, so uber to restaurant at the wharf and walked back.
Aufenthalt von 4 Nächten im August 2026
Bewertung von einer Partner-Website
10/10 – Hervorragend
Brandon V.
23. Juli 2026
Cozy spot to rest
Rating Details:
The property manager was very helpful.
The vacation rental was spotless.
I was very happy with the location.
I was very satisfied with the condition of the vacation rental.
Overall, I recommend this vacation rental.
Reviewer Comments:
Comfortable bed, clean space, well equipped kitchenette & COLD AC. This particular room is small and without any seating, but a very comfortable place to clean up & rest after long days exploring Key West. Very convenient Duval St location on the quiet end, but just a few blocks from the action.
Antwort von VrboOwner am 29. Juli 2026
Thanks so much for the lovely feedback! We’re happy to hear you enjoyed the property and would love to host you again in the future.
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
Kortnie H.
29. Mai 2026
Gut: Sauberkeit, Check-in, Kommunikation, Lage und Genauigkeit des Onlineauftritts
Excellent stay! The property was exactly what we were looking for. The location was perfect—within walking distance of great restaurants, bars, and nightlife, making it easy to enjoy the area without needing to drive.. The attached bar gives the property a good vibe. The accommodations were comfortable, clean, and well-maintained. We had a wonderful stay and would definitely book this property again.
Aufenthalt von 3 Nächten im April 2026
Antwort von VrboOwner am 17. Juni 2026
We’re so glad you had a great time with us Kortnie. It was truly a pleasure having you! We’d be delighted to welcome you back the next time your travels bring you to paradise.
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
Amanda S.
20. Juli 2026
Aufenthalt von 3 Nächten im Juni 2026
Antwort von VrboOwner am 3. Aug. 2026
Thank you for the excellent rating! We are delighted you had a great experience and look forward to welcoming you back!
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
THOMAS H.
14. Juni 2026
Gut: Sauberkeit, Check-in, Kommunikation und Genauigkeit des Onlineauftritts
Aufenthalt von 4 Nächten im Mai 2026
Antwort von VrboOwner am 30. Juni 2026
Thank you for the excellent rating Thomas! We appreciate it and hope you'll return soon as our guest!